در سالهای زندگی حسن عسکری در سامرا، شیعیان که در مناطق مختلف گسترش یافته بودند، برای دیدن وی مشکلات فراوانی داشتند. نقل شده است در روزی که عسکری قصد رفتن به داراالخلافه را داشت، عده ی سر راهش جمع شده تا او را از نزدیک ملاقات کنند که در همین حال نامه ای از سوی او دریافت کردند مبنی بر اینکه کسی به او نزدیک نشده به او سلام یا اشاره نکند که در امان نخواهد بود.[۲۰] با این حال عسکری با شیعیان در فرصت های مختلف و با سرپوشهای گوناگون ملاقات می کرد. بهترین راه ارتباط با او اما مکاتبه بود که نمونه های فراوانی در کتب شیعی می توان برای آن پیدا کرد.[۲۱] از جمله نامه آن امام به شیعیان قم و آوه، یا نامه‌های فراوان او به مردم مدینه، و یا نامه مفصلی که خطاب به اسحاق بن اسماعیل و شیعیان نیشابور نوشته بود، می توان ذکر کرد.[۲۲]

گسترش و پراکندگی جغرافیایی شیعیان اما، باعث شد تا عسکری شبکه سری ارتباطی وکالت و عزل و نصب در مناطق مختلف راه‌اندازی کند که بوسیله این شبکه ، نامه‌ها و مکتوبات فراوانی با شیعیان رد و بدل شده و بسیار کارآمد بوده است. همچنین عسکری از نمایندگانی جهت ارتباط با شیعیان استفاده نمود که از جمله این افراد باید از عقید، خادم خاص وی یاد کرد.[۲۳] عثمان بن سعید یکی دیگر از این نمایندگان بود که زیر پوشش یک روغن فروش فعالیت کرده، شیعیان سؤالات و وجوهی را که می‌خواستند به وی تحویل دهند، به او رسانده و او آنها را در ظرف‌ها و مشک‌های روغن قرار داده، به حضور عسکری می‌رساند.[۲۴] او حتی پس از مرگ حسن عسکری و با ورود به عصر غیبت صغری، به عنوان نخستین نایب خاص مهدی نیز ایفای نقش کرده است. عسکری به همراه پدرش هادی، همچنین نوید تولد مهدی را داده، شیعیان را برای غیبت امام دوازدهم آماده کرده خودشان هم سعی می کردند از پشت پرده با شیعیان در ارتباط بوده تا زمینه را برای دوران غیبت مهدی موعود آماده کنند. لازمه این کار، تقویت و توجیه سیاسی رجال و عناصر مهم شیعه و استفاده گسترده از آگاهی غیبی برای از بین بردن شک‌ها و تردیدهای زمان بود.[۲